Chicago 1930
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Durante il periodo del proibizionismo in cui in base alla famosa Volstead Act, fu di fatto proibito produrre, vendere e trasportare anche una sola goccia di alcool, nelle metropoli americane (in particolare nella città di Chicago), ci fu un gran fiorire di gang mafiose grandi o piccole, pronte a tutto pur di mettere le mani sul fiorente business della vendita illegale di bevande alcoliche. La "cecità" del legislatore americano nel promulgare tale legge fu evidente nei periodi successivi in cui, i clan mafiosi grazie ai ricchi introiti derivanti dalla vendita di bevande alcoliche crebbero a dismisura mettendo in pericolo l'integrità della società civile stessa. Orami era diventata una guerra impari tra le cosche mafiose che avevano il controllo su interi quartieri delle città americane dove pullulavano birrerie, night casinò e bordelli clandestini, e che spesso riuscivano ad infiltrarsi nei piani alti della scala sociale, ottenendo cosi il controllo dell'intera città, e dall'altra i tutori dell'ordine, costretti a rischiare la vita (agguati e sparatorie erano all'ordine del giorno) con mezzi e uomini a volte non sufficienti.
Da questo periodo diciamo "caotico", i programmatori della Spellbound reduci dalle fatiche di Desperados e Robin hood the legend of sherwood, hanno preso l'ispirazione per dar vita al loro ultimo titolo.
Per par condicio il giocatore non sarà costretto a scegliere da che parte stare in maniera univoca, ma potrà scegliere in qualsiasi momento quale campagna giocare, quella dei cosiddetti buoni (la polizia) o quella dei cattivi (i mafiosi). Diciamo sin dall'inizio che Chicago 1930 non si discosta più di tanto dal filone creato dai Spellbound con Desperados e Robin hood the legend of sherwood, in cui si amalgamano elementi tipici degli strategici in tempo reale (anche se l'attenzione in questo caso è concentrata più sul singolo che sul gruppo), con qualche piccolo elemento preso in prestito dai giochi ruolo (per quanto concerne la crescita del proprio gruppo).
In questo caso l'azione di gioco è caratterizzato da un riuscito mix di elementi d'azione (sparatorie, agguati etc.) con elementi che richiedono maggior utilizzo di materia grigia (ispezioni, interrogazioni, ricerca di indizi). Molto spesso nelle varie missioni da affrontare (e spesso durante le missioni stesse), il giocatore si troverà a doversi sdoppiare da un uomo tutto azione dal grilletto facile, ad un uomo paziente in grado di analizzare anche il più piccolo indizio per risolvere il caso (una sorta di ispettore Colombo).
L'esempio più lampante si ha già dalla primissima missione in cui il vostro intervento sarà decisivo per scoprire il mandante di un caso di omicidio, per trovarsi nella missione successiva in una situazione tutta azione in cui il giocatore dovrà scortare un'importante testimone.
Il fulcro del gioco è rappresentato dalla mappa della città divisa in diverse sezioni che rappresentano le varie missioni da eseguire. In ognuna di tali sezioni sono presenti diverse icone che rappresentano un tribunale, un circolo sportivo, un armeria etc, che possono influenzare le caratteristiche del vostro gruppo. Potrete per esempio scegliere se aumentare il vostro arsenale, oppure migliorare la vostra popolarità (indispensabile per aumentare le fila dei propri uomini). Come accennato poc'anzi un alto grado di popolarità e fondamentale per arruolare nuova gente (anche se poi all'inizio di ogni missione potrete utilizzarne fino ad un massimo di cinque).
Ognuno degli agenti arruolati nella propria squadra (o degli scagnozzi se avete scelto di stare con la mafia) presenta determinate caratteristiche in base a quattro elementi fondamentali: corpo a corpo (più ha esperienza, più ha la mano pesante), armi da fuoco, lancio (per esempio nel lancio dei coltelli), medicina e carisma, quest'ultima è fondamentale per parlare con le persone o per fare degli interrogatori (senza un livello di carisma adeguato la persona si rifiuterà di parlare con voi).
Tali caratteristiche possono essere migliorate raccogliendo appositi bonus che si trovano nascosti nelle missioni di gioco e che dovranno essere scoperte dal giocatore.