Mille Miglia
Ogni classe poi è ulteriormente suddivisa in tre Coppe (di bronzo, d'argento e d'oro), allo scopo di migliorare sempre di più le capacità di guida del giocatore: per accedere alla Coppa d'argento, infatti, bisogna in pratica vincere necessariamente quella di bronzo, cercando di arrivare primi in fondo alla competizione, e così via. Ogni Coppa vinta sblocca automaticamente una delle auto bonus presenti nel gioco, che potrà poi essere utilizzata successivamente. Per quanto riguarda la modalità Multiplayer, in cui due giocatori possono sfidarsi direttamente, ogni giocatore ha la possibilità di scegliere la propria vettura e il tracciato su cui gareggiare. Tale modalità utilizza il classico split screen orizzontale per permettere ai giocatori stessi di confrontarsi visivamente grazie allo schermo diviso.
Da rimarcare anche l'ampia possibilità di scelta tra le varie auto - tutte d'epoca, ovviamente - vista la presenza di ben 10 scuderie (Alfa Romeo, BMW, Bugatti, Ferrari, Fiat, Jaguar, Lancia, Lotus, Mercedes, Porche).
Dal punto di vista grafico gli sviluppatori del gioco hanno cercato di spremere al massimo le potenzialità della vecchia PSX, riuscendo a trovare un ottimo compromesso tra i vari elementi del gioco stesso; la grafica è infatti ben curata in tutti i suoi aspetti, sia per quanto riguarda i fondali e le auto sia per quanto riguarda gli aspetti dinamici. I fondali rispecchiano fedelmente, anche in rapporto al periodo storico, le città attraversate dalla competizione nonché le varie tappe di avvicinamento ai checkpoint (bellissimi, ad esempio, i vari saliscendi e gli attraversamenti della zona delle gallerie nel tracciato N° 10). Le auto hanno un'ottima definizione, e si integrano perfettamente con lo sfondo dando un senso di fluidità generale. Le texture sono ben realizzate e utilizzate in maniera sorprendente; in tal senso, infatti, gli sviluppatori della SCI sono riusciti a creare un engine grafico non indifferente che si rende maggiormente evidente nei momenti più confusi del gioco. Ci sono dei momenti, infatti, in cui il numero di poligoni in movimento divenga piuttosto elevato: nonostante tutto comunque i vari elementi grafici mantengono comunque una certa armonia tra di loro e la fluidità non ne risente (cosa non certo abituale nei giochi di questo tipo, visti i comuni problemi di rallentamento).
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Altra dimostrazione dell'efficienza dell'engine grafico la si ha ad esempio nella modalità a due giocatori, dove tutti gli elementi presenti nel gioco non subiscono grandissime perdite né in termini di grafica né in termini di frame-rate. In alcuni frangenti sono comunque presenti degli effetti sia di clipping che di pop up, ma ad ogni modo non infastidiscono più di tanto il giocatore.